In particolare in Italia ha allenato Ascoli, Napoli, Roma, ma soprattutto la Sampdoria con cui vinse uno scudetto nel 91′. Fu ingaggiato da Paolo Mantovani nell’86’ in una Samp piena di talenti in boccio desiderosi di affermarsi. Erano gli anni dei gemelli del gol, Vialli e Mancini. L’anno successivo la squadra blucerchiata, che annoverava tra le sue fila anche giocatori del calibro di Cerezo, Lombardo, Mannini, Pari, Dossena, Vierchowood, Pagliuca, approdò alla finale di Champions contro il Barcellona persa a un minuto dai rigori per una punizione di Ronald Koeman.
Il palmares del serbo a Genova oltre allo scudetto comprende anche due Coppe Italia, una Coppa delle Coppe e la Supercoppa italiana contro la Roma. Boskov allenerà anche i giallorossi nella stagione 92-93, a lui va il merito di aver fatto esordire in Serie A un giovanissimo Francesco Totti che non ha mancato di ricordare affettuosamente il suo ex allenatore: “Grazie MIster per avermi dato questa possibilità, unica come sei stato tu. Ora dal cielo con la tua ironia e il tuo sorriso sono sicuro che continuerai a guardare il calcio con l’occhi dell’immenso maestro che sei stato“.
Boskov proseguirà poi la sua carriera nel Napoli, ritornò qualche stagione nella Samp. ed infine conclude la carriera di allenatore salvando il Perugia. Di lui si ricordano soprattutto la simpattia, la carica umana e le frasi ironiche, brevi, incisive ed efficaci come un haiku giapponese.
Chiudiamo con un breve florilegio tratto dal frasario di Boskov: “Rigore è quando arbitro fischia“, Chi non tira in porta non segna“, “Squadra che vince, non si cambia“, “Nel calcio c’è una legge contro gli allenatori: giocatori vincono, allenatori perdono“, “Un grande giocatore vede autostrade, dove altri solo sentieri“, “Se uomo ama donna più di birra gelata davanti con finale Champions forse vero amore, ma non vero uomo“, “Gullit è come cervo che esce di foresta“.